CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO

Obiettivi formativi

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  L’obiettivo formativo principale del corso è fornire agli studenti una conoscenza di base della chimica organica per la comprensione delle relazioni fra la struttura e le proprietà fisiche e chimiche dei composti organici. Lo studente dovrà acquisire le conoscenze relative alla nomenclatura dei composti organici e alla loro classificazione (teoria dei gruppi funzionali), con una particolare attenzione all’associazione tra famiglia di molecole organiche, proprietà chimico-fisiche e reattività.

  Obiettivi formativi specifici del corso sono quelli utili a fornire allo studente gli strumenti conoscitivi per poter: 1) rappresentare le molecole organiche utilizzando le strutture di Lewis, le formule condensate, le formule tridimensionali e le formule schematiche; 2) illustrare le caratteristiche strutturali delle molecole organiche; 3) prevedere le caratteristiche chimico-fisiche delle molecole organiche; 4) assegnare i nomi IUPAC, e nei casi principali i nomi tradizionali, alle molecole organiche; 5) classificare le molecole organiche in base al gruppo funzionale ed in base a questo prevederne la reattività; 6) conoscere ed illustrare le principali reazioni che permettono l’interconversione dei gruppi funzionali.

  In riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, i risultati di apprendimento del corso sono:

  D1 - Conoscenza e capacità di comprensione - Lo studente dovrà mostrare il possesso della padronanza delle conoscenze di base relative alla chimica organica. Lo studente dovrà razionalizzare le correlazioni proprietà-struttura; in particolare dovrà saper riconoscere i gruppi funzionali delle molecole organiche, le principali loro proprietà fisiche e comprendere il loro comportamento chimico

  D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione - Lo studente dovrà essere capace di applicare in modo appropriato e flessibile le conoscenze acquisite al fine di elaborare, adottando la simbologia chimica, le reazioni di sintesi di molecole organiche relativamente complesse

  D3 - Autonomia di giudizio - Lo studente dovrà dimostrare capacità di ragionamento critico e, attraverso le conoscenze acquisite durante il corso, dovrà in modo schematico ed appropriato individuare le soluzioni più adeguate per la sintesi di molecole organiche

  D4 - Abilità comunicative- Lo studente dovrà essere in grado di comunicare chiaramente e con un linguaggio chimico adeguato e rigoroso le nozioni acquisite durante il corso.

  D5 - Capacità di apprendimento- Lo studente dovrà dimostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento dei temi del corso per affrontare agevolmente i successivi percorsi di studio.

  Queste abilità, per quanto possibile, verranno stimolate dal docente proponendo approfondimenti e svolgendo esercizi in aula durante il corso.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  Il corso si propone di fornire allo studente le nozioni fondamentali di sicurezza da adottare in un laboratorio di Chimica Organica, nonché di fornire le conoscenze di base degli aspetti teorici e pratici delle principali tecniche di laboratorio di chimica organica. In particolare, il corso si propone di fornire le conoscenze delle comuni tecniche di purificazione dei composti organici e delle basilari metodologie per il loro riconoscimento e la loro caratterizzazione.

  Al termine del corso lo studente sarà in grado di realizzare autonomamente la purificazione e la caratterizzazione di un composto organico lavorando in condizioni di sicurezza e di preparare una relazione scientifica.

  In riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, i risultati di apprendimento del corso sono:

  D1 - Conoscenza e capacità di comprensione: Gli studenti dovranno avere una completa conoscenza dell'attrezzatura presente nel laboratorio di Chimica Organica e delle procedure standard di laboratorio per la preparazione e purificazione di composti organici. Inoltre, dovranno avere una completa conoscenza dei concetti di sicurezza, pericolosità per l’ambiente e la salute.

  D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione: gli studenti dovranno essere in grado di manipolare responsabilmente i composti organici, conoscendo e attenendosi alle norme di sicurezza. Essere in grado di assemblare e utilizzare le principali attrezzature presenti in un laboratorio di chimica organica. Dovranno riconoscere, sulla base delle conoscenze acquisite durante il corso, i composti organici, ed essere abili a registrare e documentare le attività sperimentali in modo affidabile e sistematico nel quaderno di laboratorio.

  D3 - Autonomia di giudizio: Gli studenti dovranno saper interpretare i dati raccolti in modo coerente, critico e corretto, correlandoli alle teorie appropriate, formulare ipotesi e scartare quelle non corrette. Essere in grado di progettare e condurre esperimenti in modo indipendente.

  D4 - Abilità comunicative: Capacità di comunicare in forma scritta e orale, attraverso l’utilizzo di un linguaggio scientificamente e tecnicamente appropriato, dati sperimentali, informazioni, problemi e soluzioni.

  D5 - Capacità di apprendimento: Gli studenti dovranno essere in grado di applicare una tecnica standard utilizzata nei laboratori di chimica organica in modo autonomo, mostrando la capacità di affrontare un problema attraverso l’applicazione delle competenze maturate durante il corso. Infine dovranno mostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento per affrontare agevolmente i successivi corsi di laboratorio di chimica.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  Lezioni frontali ed esercitazioni in aula.
  In particolare, l'insegnamento consiste di 35 ore di lezioni frontali in aula (5 CFU), per le quali il docente si avvale di
  slides che saranno rese disponibili agli studenti tramite la piattarforma STUDIUM.
  Durante il corso inoltre alcune lezioni, corrispondenti a 12 ore (1 CFU), saranno dedicate allo svolgimento di esercizi in aula sulla base degli argomenti trattati a lezione.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  Il corso consiste in 6 crediti corrispondenti a 72 ore suddivise tra ore di lezioni teoriche e ore di esercitazioni di laboratorio. Le ore delle lezioni teoriche sono preliminari alle esercitazioni di laboratorio. Lo studente sarà impegnato in esercitazioni di laboratorio della durata di 4 ore ciascuna.

Prerequisiti richiesti

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  Sebbene non ci siano regole di propedeuticità, è previsto che lo studente deve avere le conoscenze di base di chimica generale, fisica e matematica

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  Sebbene non ci siano regole di propedeuticità, è previsto che lo studente deve avere le conoscenze di base di chimica generale, chimica organica, fisica e matematica.

Frequenza lezioni

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  La frequenza al corso è obbligatoria, dovendo lo studente frequentare almeno il 70% del monte ore del corso (vedi Regolamento Didattico del Corso di Laurea in Chimica Industriale - Sez. 3.1)

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  La frequenza al corso è obbligatoria, dovendo lo studente frequentare almeno il 70% del monte ore del corso. La frequenza del corso di laboratorio va di norma acquisita nell'anno di riferimento del corso stesso, fatti salvi alcuni casi di esenzione (vedi Regolamento Didattico del Corso di Laurea in Chimica Industriale - Sez. 3.1). Per tutti gli altri casi, o per coloro che non abbiano raggiunto un numero di frequenze sufficiente per le attività di laboratorio, lo studente dovrà superare una prova pratica prima di sostenere l’esame ordinario.

Contenuti del corso

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  Introduzione alla chimica del carbonio. Richiami sugli orbitali atomici. Configurazione elettronica degli atomi. Rappresentazioni di Lewis. La regola dell’ottetto. Il legame chimico. Legami covalenti e la scala di elettronegatività di Pauling. Teoria della risonanza. Il legame chimico secondo la meccanica quantistica: legami σ e π. Orbitali ibridi sp³, sp², sp. Interazioni intermolecolari. Classificazione dei composti organici e gruppi funzionali. Principi generali della nomenclatura IUPAC per i composti organici. Rappresentazione delle molecole sul piano e nello spazio. I modellini molecolari.

  Le reazioni in chimica organica. Rottura dei legami chimici e simbolismo delle frecce. Classificazione degli atomi di carbonio e di idrogeno. Carbocationi, carbanioni e radicali alchilici: geometria e stabilità. Cenni sui meccanismi di reazione e diagrammi energetici. Richiami sul concetto di acido e base. Reazioni acido-base e reazioni redox di composti organici. Elettrofili e nucleofili. Classificazione delle reazioni: reazioni di sostituzione, eliminazione e di addizione. Cenni sulle reazioni regio selettive, stereo selettive e stereospecifiche.

  Alcani e cicloalcani. Nomenclatura IUPAC. Fonti degli alcani e proprietà fisiche. Isomeria costituzionale e isomeria conformazionale negli alcani. Cicloalcani. Tensione di anello e isomeria geometrica dei cicloalcani. Reattività: la sostituzione radicalica e la reazione di combustione.

  Isomeria e Stereoisomeria. Isomeria costituzionale. La stereoisomeria: isomeria conformazionale e configurazionale. La chiralità. Carbonio asimmetrico. Stereocentri. Enantiomeria. Attività ottica. Polarimetro. Configurazione relativa e configurazione assoluta. Gli stereodescrittori R ed S: regole di priorità di Cahn, Ingold e Prelog. Metodi di rappresentazione tridimensionale delle molecole: proiezioni di Fisher. Stereoisomeri con due o più atomi C asimmetrici. Diasteroisomeri e composti meso. Importanza biologica della chiralità. Cosa significa la risoluzione di una miscela racemica. Isomeria geometrica: l’isomeria cis-trans.

  Alcheni. Struttura e nomenclatura. Isomeria geometrica negli alcheni: nomenclatura cis-trans ed E-Z. Proprietà fisiche. Gli Alcheni in natura. Cenni su dieni, trieni e polieni. Addizione 1,2 e 1,4 ad un diene coniugato. Metodi di preparazione degli alcheni. Reattività del doppio legame carbonio-carbonio: la reazione di addizione elettrofila negli alcheni. Il meccanismo di reazione. L’addizione di acidi alogenidrici e regioselettività. La regola di Markovnikov. L’addizione di acqua. Trasposizione dei carbocationi. L’addizione di alogeni. Cenni sulla formazione di aloidrine. Cenni sulla ossidazione degli alcheni. Riduzione degli alcheni: l’idrogenazione catalitica. Alcheni ciclici.

  Alchini. Nomenclatura. Struttura del triplo legame. Reattività. Acidità degli alchini terminali: gli acetiluri. La reazione di addizione negli alchini. Addizione di acidi alogenidrici e di alogeni. Riduzione ad alcheni (con catalizzatore di Lindlar) e ad alcani.

  Composti aromatici. Struttura e proprietà del benzene. Energia di risonanza e concetto di aromaticità. Regola di Hückel. Nomenclatura dei derivati del benzene mono-, di- e poli-sostituiti. Reattività dell’anello benzenico: la reazione di sostituzione elettrofila aromatica (S.E.A.). Il meccanismo della S.E.A. Alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione, acilazione di Friedel & Crafts. Gruppi attivanti e disattivanti. Reattività ed orientamento.

  Alogenuri alchilici e arilici. Struttura e nomenclatura. Metodi di preparazione. Reazioni degli alogenuri alchilici. La sostituzione nucleofila alifatica: i meccanismi S_N1 e S_N2. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione: substrato, gruppo uscente, solvente e nucleofilo. La reazione di eliminazione (β-eliminazione): i meccanismi E1 ed E2. Fattori che influenzano i meccanismi E1 ed E2. Stereochimica delle reazioni di sostituzione ed eliminazione. Competizione tra le reazioni di sostituzione ed eliminazione. Reazione con magnesio o litio: formazione dei composti organometallici. I reattivi di Grignard.

  Alcoli. Struttura e nomenclatura. Caratteristiche fisiche: il legame ad idrogeno. Metodi di preparazione. Cenni su dioli e glicoli. Reattività del gruppo alcolico. Formazione di sali; acidità e basicità. Reazione con metalli. Formazione di alogenuri alchilici: reazioni con acidi alogenidrici (S_N2 e S_N1). Reazione con SOCl₂ e PBr₃. Formazione di alcheni: disidratazione acido-catalizzata (E1 ed E2). Regioselettività e stereoselettività. Ossidazione degli alcoli primari e secondari. Formazione di semiacetali e acetali. Formazione di esteri. Cenni su: Eteri, epossidi, tioli e solfuri.

  Fenoli. Acidità dei fenoli. Carbossilazione di Kolbe dei fenoli. Carbonio benzilico: cenni sulle reazioni del carbonio benzilico. Ossidazione delle catene alchiliche legate al benzene.

  Aldeidi e chetoni. Struttura. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Caratteristiche chimico-fisiche del gruppo carbonilico. Reattività. Reazioni di addizione nucleofila: addizione di alcoli, di acqua, di reattivi di Grignard, di HCN. Addizione di ammine primarie: formazione di basi di Schiff. Ossidazione. Riduzione dei composti carbonilici. Tautomeria cheto-enolica.

  Acidi carbossilici. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche. Metodi di preparazione. Acidità. Effetto dei sostituenti sull’acidità in acidi alifatici; formazione di sali; saponi. Reazioni degli acidi carbossilici. Riduzione con LiAlH₄: formazione di alcoli primari. Decarbossilazione. Esterificazione di Fischer. Reazione con diazometano: formazione di esteri metilici. Reazione con cloruro di tionile: formazione di cloruri acilici.

  Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Alogenuri acilici, esteri, anidridi, ammidi, nitrili: struttura e nomenclatura. Reattività. Reazione di sostituzione nucleofila acilica. Addizione di reattivi di Grignard agli esteri. Reazioni di idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici. Reazioni di riduzione.

  Ammine. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Metodi di preparazione. Reattività. Reazioni delle ammine con acido nitroso. Reazioni dei sali di diazonio. Diazocopulazione. Coloranti azoici. Eliminazione di Hofmann. Eliminazione di Cope.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  IL LABORATORIO: Norme di comportamento e dispositivi di sicurezza nel laboratorio di chimica organica. Vetreria di laboratorio. Il Quaderno di Laboratorio.

  TECNICHE GENERALI DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI: Filtrazione. Cristallizzazione. Essiccamento. Sublimazione. Distillazione (a pressione atmosferica, ridotta, frazionata e in corrente di vapore). Estrazione con solvente e coefficiente di ripartizione.

  DETERMINAZIONE DELLE COSTANTI FISICHE: Punto di ebollizione. Punto di fusione.

  CROMATOGRAFIA: di adsorbimento: su colonna e su strato sottile.

  ESERCITAZIONI IN LABORATORIO:

  • Purificazione di un composto organico mediante cristallizzazione
  • Distillazione semplice (separazioni di due liquidi e determinazione del punto di ebollizione)
  • Estrazione con solventi (separazione di sostanze organiche)
  • Preparazione del sapone
  • Sintesi dell’aspirina
  • Estrazione dei pigmenti dalle foglie di spinaci e separazione mediante cromatografia su colonna
  • Cromatografia su strato sottile
  • Estrazione della caffeina dalle foglie di te

Testi di riferimento

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  1) W.H. Brown – B.L. Iverson – E.V. Anslyn – C.S. Foote - “Chimica Organica”, con modelli molecolari - V Edizione EdiSES

  2) B. Botta - “Chimica Organica” - Edi-ermes

  3) D. Sica - “Esercizi di Chimica Organica” - EdiSES

  4) W.H. Brown – B.L. Iverson – S.A. Iverson - “Guida alla soluzione dei problemi di Chimica Organica” - EdiSES

  5) William H. Brown, Christopher S. Foote, Brent L. Iverson, Eric Anslyn - Organic Chemistry - Cengage Learning (VI Edition)

  6) Thomas N. Sorrell - Solutions to Exercises, Organic Chemistry - Univ Science Books

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  1. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di Chimica Organica. Ed. Sorbona

  2. M. D’Ischia. La Chimica Organica in Laboratorio. Ed. Piccin

  3. R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S.F. Martin. Chimica Organica Sperimentale. Zanichelli

  4. K. L. Williamson, K. M. Masters. Macroscale and Miscoscale Organic Experiments. Ed. K. Williamson, Houghton Mifflin

Programmazione del corso

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  L’esame di fine corso consiste in una prova scritta e una prova orale. La prova scritta, della durata di 2 ore, consiste nello svolgimento di esercizi e domande sugli argomenti trattati a lezione. A titolo esemplificativo: esercizi relativi alla conoscenza della nomenclatura dei composti organici, esercizi di verifica dei concetti di base, esercizi sulla reattività, esercizi sulla stereochimica. La prova orale (che si svolge generalmente alcuni giorni dopo la prova scritta, e comunque sempre all’interno dello stesso appello) consiste nella discussione della prova scritta ed è mirata alla verifica delle conoscenze e abilità acquisite da parte dello studente, alle sue capacità di collegare i vari argomenti trattati con le problematiche attuali e alle sue capacità di utilizzare un linguaggio appropriato nell’esporre gli argomenti proposti.

  La valutazione viene espressa al termine delle due prove. Il superamento della prova scritta (idoneità) consente l’accesso alla prova orale, la quale se valutata positivamente darà luogo al voto finale dell’esame.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  L’esame di fine corso consiste in una prova orale mirata alla verifica delle conoscenze e abilità acquisite in laboratorio da parte dello studente, e alle sue capacità di utilizzare un linguaggio appropriato nell’esporre gli argomenti proposti. L’esame è integrato al Modulo 1

Esempi di domande e/o esercizi frequenti

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  Reperibili tramite la piattaforma STUDIUM ( http://studium.unict.it/dokeos/2019/ )

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  Reperibili tramite la piattaforma STUDIUM (http://studium.unict.it/dokeos/2019/)