CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO

L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una più approfondita formazione di Chimica Organica rispetto al primo corso di base, con particolare riguardo alle proprietà chimiche e reattività di composti polifunzionali, composti organici di rilevanza biologica (carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi), e sistemi eterociclici. Gli studenti acquisiranno inoltre conoscenze sulle reazioni di sintesi organica avanzata, imparando a sviluppare semplici sequenze sintetiche di composti organici polifunzionali e ad applicare i principi delle moderne strategie sintetiche: approcci per disconnessione, formazione di legami carbonio-carbonio, protezione/deprotezione dei gruppi funzionali.

Gli obbiettivi specifici del corso sono:

• Conoscere alcune importanti classi di composti organici e della loro reattività: enoli ed anioni enolato, composti carbonilici alfa-beta insaturi, carboidrati, amminoacidi e proteine, lipidi, composti eterociclici, composti organometallici.
• Conoscere i principi della sintesi organica avanzata: reazioni pericicliche, formazione di nuovi legami C-C, protezione/deprotezione dei gruppi funzionali.

In riferimento ai Descrittori di Dublino, questo corso si pone l’obbiettivo di trasferire allo studente le seguenti competenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:

• Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo;
• Capacità di razionalizzare e prevedere la reattività delle molecole organiche;
• Capacità di distinguere le differenti tecniche di sintesi;
• Capacità di distinguere i diversi strumenti di laboratorio

Capacità di applicare conoscenza:

• Capacità di progettare un percorso sintetico adeguato all’ottenimento di una precisa molecola organica;
• Capacità di prevedere la strumentazione necessaria per la realizzazione della sintesi;
• Capacità di individuare le condizioni di reazioni ottimali per una determinata reazione.

Autonomia di giudizio:

• Capacità di ragionamento critico;
• Autovalutazione dell’apprendimento tramite interazioni in aula con i colleghi e con il docente.

Abilità comunicative:

Capacità di descrivere in forma orale e scritte, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, uno degli argomenti trattati, facendo uso sia di presentazioni power point che della lavagna

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.

Lezioni frontali. 

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel Syllabus.

Frequenza obbligatoria con le deroghe stabilite dal regolamento didattico del CdS. 

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

Reazioni al carbonio α dei composti carbonilici  

Acidità degli idrogeni in α al carbonile - Tautomeria cheto-enolica – Reattività degli enoli: reazioni di α sostituzione - Alogenazione del carbonio in α (aldeidi e chetoni, acidi carbossilici) –Formazione dello ione enolato - Alchilazione del carbonio in α – Enammine

Reazioni di condensazione dei composti carbonilici

Condensazione aldolica: formazione di ß-idrossialdeidi– La disidratazione di un prodotto di condensazione aldolica – Condensazione aldolica incrociata – Reazione aldolica intramolecolare – Condensazione di Claisen: formazione di ß-chetoesteri – Reazioni di condensazione e di addizione aldolica intramolecolare – Decarbossilazione di ß-chetoacidi – Sintesi acetacetica - Sintesi malonica – Addizioni carboniliche coniugate: Reazione di Micheal – Condensazioni carboniliche con enammine - Anellazione di Robinson 

Carboidrati

Classificazione dei carboidrati – Proiezioni di Fisher– Notazione D/L – Monosaccaridi: struttura e nomenclatura - Struttura ciclica dei monosaccaridi: anomeri – Mutarotazione – Reazioni dei monosaccaridi: formazioni esteri ed eteri, formazione di glicosidi, riduzione, ossidazione, Allungamento ed accorciamento della catena – Disaccaridi – Polisaccaridi -

Amminoacidi, peptidi e proteine

Struttura degli amminoacidi – Proprietà acido-base degli amminoacidi – Il punto isoelettrico – Separazione degli amminoacidi – Metodi di sintesi degli amminoacidi – Risoluzione di una miscela racemica di amminoacidi – Legami peptidici e legami disolfuro – Strategie di sintesi peptidica – Sintesi peptidica automatizzata – Introduzione alla struttura delle proteine – Struttura primaria - Sequenziamento di un polipeptide o di una proteina – Struttura secondaria delle proteine – Struttura terziaria delle proteine – Struttura quaternaria delle proteine – Protein Data Bank

Lipidi

Acidi Grassi - Cere e trigliceridi – Saponi e micelle – Fosfolipidi – Prostaglandine – Terpeni – Steroidi naturali e sintetici

Composti organometallici e formazione di nuovi legami C-C

Organolitio - Organomagnesio – Organozinco – Organocuprati – Organoboro - Reazioni cross-coupling catalizzate da palladio: Heck, Suzuki-Miyaura – Altre reazioni di coupling: Stille, Sonogashira, Negishi - Metatesi degli alcheni - Click Chemistry

Composti eterociclici aromatici

Classificazione - Eteroaromaticità – Sistemi elettronricchi: eterociclici pentatomici contenenti un solo eteroatomo: preparazione e reattività - Sistemi elettronricchi: eterociclici pentatomici benzocondensati contenenti un solo eteroatomo: preparazione e reattività - Sistemi elettronpoveri: eterociclici esatomici contenenti un solo eteroatomo: preparazione e reattività - Sistemi elettronpoveri: eterociclici esatomici benzocondensati contenenti un solo eteroatomo: preparazione e reattività - Sistemi elettronpoveri: eterociclici esatomici contenenti due eteroatomi - Sistemi eterociclici pentatomici contenenti due eteroatomi. 

Reazioni pericicliche

Classificazione - Orbitali molecolari e simmetria - Reazioni elettrocicliche – Reazioni di cicloaddizione - Trasposizioni sigmatropiche

P. Y. Bruice, Chimica Organica, Ed. EDISES 

W. H. Brown, Chimica Organica, Ed. EDISES 

B. Botta, Chimica Organica, Ed. Edi.Ermes

L'esame prevede una prova orale su tutti i contenuti del corso, ivi comprese le esperienze di laboratorio.

Tutti gli argomenti trattati sono considerati irrinunciabili per il superamento dell’esame. 

Per le esperienze di laboratorio lo studente dovrà presentare, entro 15 giorni dalla data di esame, delle relazioni dettagliate, che saranno oggetto anch’essa di valutazione in sede di esame.

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

Commenta il meccanismo della reazione X

Come si classificano i carboidrati?

Che differenza c'è tra trigliceridi e fosfolipidi?

Cos'è il punto isolelettrico? Descrivi le proprietà acido-base dell'amminoacido X

Descrivi la reattività delle immine

Descrivi la reattività dei composti Eterociclici X

Cosa è una reazione di Cross-coupling?

Qual'è la simmetria degli orbitali molecolari del butadiene?