CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO

L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una più approfondita formazione sulle procedure sperimentali del Laboratorio di Chimica Organica rispetto al primo corso di base, con particolare riguardo alla caratterizzazione spettroscopica dei composti organici. Gli studenti impareranno a sviluppare semplici sequenze sintetiche di composti organici polifunzionali e metteranno in atto reazioni di sintesi organica avanzata.

Per quanto concerne l’attività di laboratorio, l’insegnamento si propone di affrontare le pratiche più comuni in laboratorio, con particolare riferimento alle tecniche cromatografiche per isolare e purificare i prodotti della sintesi e alle tecniche spettroscopiche per la caratterizzazione delle strutture organiche. Fra gli obbiettivi principali ci sarà riconoscere ed assemblare correttamente la vetreria di laboratorio, in funzione dell’esperienza da svolgere e dell’apparato da utilizzare. Verranno, infine, impartite alcune conoscenze di base relative al corretto smaltimento dei prodotti chimici e dei rifiuti accumulati durante l’attività di laboratorio.

Gli obbiettivi specifici del corso sono:

• Saper progettare le sintesi dei composti organici e assemblare la vetreria di laboratorio per l’apparato opportuno;

• Saper isolare e caratterizzare strutturalmente una molecola organica utilizzando una o più tecniche strumentali;

• Acquisire esperienza sulle metodologie e le tecniche della sintesi organica mediante la preparazione di alcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.

In riferimento ai Descrittori di Dublino, questo corso si pone l’obbiettivo di trasferire allo studente le seguenti competenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:

• Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo;

• Capacità di razionalizzare e prevedere la reattività delle molecole organiche;

• Capacità di distinguere le differenti tecniche di sintesi;

• Capacità di distinguere i diversi strumenti di laboratorio

Capacità di applicare conoscenza:

• Capacità di progettare un percorso sintetico adeguato all’ottenimento di una precisa molecola organica;

• Capacità di prevedere la strumentazione necessaria per la realizzazione della sintesi;

• Capacità di individuare le condizioni di reazioni ottimali per una determinata reazione.

Autonomia di giudizio:

• Capacità di ragionamento critico;

• Autovalutazione dell’apprendimento tramite interazioni in aula con i colleghi e con il docente.

Abilità comunicative:

Capacità di descrivere in forma orale e scritte, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, uno degli argomenti trattati, facendo uso sia di presentazioni power point che della lavagna

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.

In questo caso, è auspicabile contattare il docente referente CINAP (Centro per l'inclusione attiva e partecipata) del Dipartimento.

E’ richiesta l’acquisizione degli obiettivi relativi alle seguenti discipline: Chimica Generale ed Inorganica, Chimica Organica I

Tecniche cromatografiche per la purificazione e caratterizzazione dei composti organici

Spettroscopia IR:Esempi di applicazioni alle molecole organiche.

Spettroscopia UV-Vis: Esempi di applicazioni alle molecole organiche.

Spettroscopia NMR, NMR a trasformata di Fourier, Effetto dello schermo, molteplicità dei segnali, chemical shift, anisotropia diamagnetica, integrazione dei segnali, costanti di accoppiamento. Spettroscopia ¹³C NMR.

ESERCITAZIONI DI LABORATORIO

• Sostituzione elettrofila aromatica: sintesi e purificazione p-nitroanilina (gruppi protettori).

• Reazioni cross-coupling catalizzate da palladio: Reazione di Suzuki in acqua

• Caratterizzazione dei composti sintetizzati

L.M. Harwood, C.J. Moody, Experimental organic chemistry Ed. Wiley-Blackwell.

R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici, Ed Ambrosiana

Descrivi e commenta la procedura dell'esperienza X

Cosa sono i DPI? Come si classificano? Come si possono reperire le informazioni sui prodotti chimici da impiegare?

Perchè è importante controllare la T nel corso delle reazioni organiche? Quali sistemi possiamo usare?

Come posso monitorare il decorso di una reazione organica?

Da cosa dipende la frequenza di un particolare moto di stretching? Quale approssimazione si usa? Da cosa dipende l'intensità e larghezza di un segnale IR?

Quali regioni possiamo identificare in uno spettro IR? Quali sono le bande caratteristiche dei gruppi OH, NH e CH?

Cosa può influenzare lo stretching del gruppo C=O?

Quale regione dello spettro elettromagnetico utilizza la settroscopia NMR? Che transizioni genera l'interazione della radiazione NMR con la materia?

Cosa è la frequenza di Larmor? Come posso ottenere le condizioni di assorbimento?

Quali sono i 3 parametri da considerare nell'analisi di uno spettro NMR?

Da cosa dipende il chemical shift di gruppi diversi? Perchè si misura in ppm e non in Hz? Perchè si usa il TMS (o composti analoghi) come riferimento?

Cosa è l'accoppiamento spin-spin? Come si determina la molteplicità di un segnale? Cosa sono due protoni equivalenti? Perchè posso avere equivalenza?

Commentare lo spettro ¹H-NMR del composto X

Quali sono le differenze tra spettroscopia 1H e 13C NMR?

Che tipo di solventi usiamo per l'analisi NMR?

Quale regione dello spettro elettromagnetico utilizza la settroscopia UV-vis? Che transizioni genera l'interazione della radiazione UV-vis con la materia?

Cosa sono trasmittanza ed assorbanza? Da cosa dipende A? Quali livelli energetici sono coinvolti negli spettri UV-vis? Perchè osserviamo bande?

L'aumento della coniugazionecome influenza lo spettro UV-vos? Fai un esempio

Quali sono le bande caratteristiche dei sistemi aromatici? Come vengono influenzate dai sostituenti?

Che differenza c'è tra gruppo cromoforo ed auxocromo?