METODOLOGIE INNOVATIVE DI SINTESI

Anno accademico 2018/2019 - 1° anno
Docente: Andrea PAPPALARDO
Crediti: 6
SSD: CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA
Organizzazione didattica: 150 ore d'impegno totale, 108 di studio individuale, 42 di lezione frontale
Semestre:

Obiettivi formativi

Fornire i concetti di base della chimica host-guest e le metodologie per la sintesi non covalente di sistemi complessi e loro applicazioni nelle tecniche di separazione, sensing, catalisi e self-assembly.


Modalità di svolgimento dell'insegnamento

Lezioni frontali


Prerequisiti richiesti

Adeguate conoscenze della Chimica Organica di base


Frequenza lezioni

Fortemente consigliata


Contenuti del corso

Introduzione: self-assembly in natura. Tipi di interazioni non-covalenti. Riconoscimento molecolare e chimica host-guest. Sintesi non-covalente tramite l’impiego di moduli recettoriali artificiali (eteri corona, criptandi, ciclodestrine, ciclofani, calixareni). Aggregati supramolecolari e loro caratterizzazione in soluzione


Testi di riferimento

Monografie e reviews sul riconoscimento molecolare, la chimica host-guest e la chimica supramolecolare.



Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Concetti generali della chimica host-guest e della chimica supramolecolareMonografie e reviews 
2Eteri corona, eteri corona lariat e criptandiMonografie e reviews 
3Building block macrocicliciMonografie e reviews 
4aspetti conformazionali, capsule esameriche, cavitandi, carcerandi ed emicarcerandiMonografie e reviews  
5Sintesi template di macrocicli funzionalizzati di grandi dimensioniMonografie e reviews  
6Sintesi ‘one-pot’ e ‘convergenti’ dei calixareniMonografie e reviews  
7Funzionalizzazione regio- e stereoselettiva, interconversione conformazionale e atropisomeriaMonografie e reviews  
8Recettori anionici: uree, ammidi, solfammidi, calix[n]pirroliMonografie e reviews  
9Recettori molecolari e supramolecolari per coppie ionicheMonografie e reviews  
10Bis-calix[5]areni con cavità convergenti o divergenti e loro self-assemblyMonografie e reviews  
11Autoassemblaggio non-covalente di recettori eteroditopici in solventi non polariMonografie e reviews  

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

Esame orale


Esempi di domande e/o esercizi frequenti

Sintesi di calixareni, resorcareni e cavitandi. Complessazione Host/Guest. Interazioni deboli e non-covalenti. Realizzazzione di complessi supramolecolari.