CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO 1
Modulo CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

Anno accademico 2024/2025 - Docente: NUNZIO CARDULLO

Risultati di apprendimento attesi

  • Il corso si propone di fornire allo studente le nozioni fondamentali di sicurezza da adottare in un laboratorio di Chimica Organica e di fornire le conoscenze di base degli aspetti teorici e pratici delle principali tecniche di laboratorio di Chimica Organica.
  • Il corso si propone di fornire le conoscenze delle comuni tecniche di purificazione dei composti organici e delle basilari metodologie per il loro riconoscimento e la loro caratterizzazione.
  • I concetti illustrati durante le lezioni frontali saranno messi in pratica nel corso delle sessioni di laboratorio.
  • Al termine del corso lo studente sarà in grado di realizzare autonomamente la purificazione e la caratterizzazione di un composto organico lavorando in condizioni di sicurezza e di preparare una relazione scientifica. 
In riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, i risultati di apprendimento del corso sono:
    • D1 - Conoscenza e capacità di comprensione: gli studenti acquisiranno conoscenza dell'attrezzatura presente nel laboratorio di Chimica Organica e delle procedure standard di laboratorio per la preparazione e purificazione di composti organici. Inoltre, dovranno avere una completa conoscenza dei concetti di sicurezza e pericolosità per l’ambiente e la salute.
    • D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione: gli studenti dovranno essere in grado di manipolare responsabilmente i composti organici, conoscendo e attenendosi rigorosamente alle norme di sicurezza. Dovranno essere in grado di assemblare e utilizzare le principali attrezzature presenti in un laboratorio di chimica organica al fine di purificare e caratterizzare un composto organico.
    • Alla fine del corso, dovranno essere abili a registrare e documentare nel quaderno di laboratorio le attività sperimentali in modo affidabile e sistematico.
    • D3 - Autonomia di giudizio: gli studenti dovranno essere in grado di progettare e condurre esperimenti in modo indipendente. Alla fine del corso dovranno saper interpretare i dati raccolti in modo coerente, critico e corretto, correlandoli alle teorie appropriate; in aggiunta dovranno saper formulare ipotesi e scartare quelle non corrette.
    • D4 - Abilità comunicative: capacità di comunicare in forma scritta e orale, attraverso l’utilizzo di un linguaggio appropriato i dati sperimentali, le informazioni, problemi riscontrati e le possibili soluzioni.
    • D5 - Capacità di apprendimento: gli studenti dovranno essere in grado di applicare una tecnica standard utilizzata nei laboratori di chimica organica in modo autonomo, mostrando la capacità di affrontare un problema attraverso l’applicazione delle competenze maturate durante il corso. Infine dovranno mostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento per affrontare agevolmente i successivi corsi di laboratorio di chimica.

    Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

    A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze. È possibile rivolgersi anche alla docente CInAP (Centro per l’inclusione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o i DSA) del nostro Dipartimento, prof.ssa Vera Muccilli.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

Il corso consta di 6 CFU divisi tra ore di lezioni teoriche frontali e ore di esercitazioni in laboratorio. Le ore di lezioni teoriche sono propedeutiche allo svolgimento delle esercitazioni in laboratorio. 

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus. 

Prerequisiti richiesti

È richiesta la conoscenza di alcuni concetti affrontati durante il corso di Chimica Generale e Inorganica I: proprietà degli elementi principali della tavola periodica, il legame chimico, le interazioni non covalenti, la costante di equilibrio e le reazioni chimiche, le reazioni acido-base.

Frequenza lezioni

La frequenza al corso è obbligatoria, dovendo lo studente frequentare  almeno il 70% del monte ore del corso sia per le lezioni frontali che per le lezioni di laboratorio (vedi regolamento didattico sezione 3.1) 

Contenuti del corso

TEORIA

1. Il laboratorio di Chimica Organica: norme di comportamento e dispositivi di sicurezza nel laboratorio di chimica organica; etichettatura dei composti chimici

2. Vetreria di laboratorio

3. Caratteristiche dei solventi puri e in miscela

4. Tecniche di riscaldamento e raffreddamento

5. Determinazione delle costanti fisiche: punto di ebollizione, punto di fusione

6. Tecniche generali di purificazione dei composti organici: filtrazione; cristallizzazione;

estrazione con solvente; distillazione (a pressione atmosferica, ridotta, frazionata e in corrente di vapore)

7. Sintesi di esteri e loro idrolisi in ambiente basico: applicazione di queste sintesi per la preparazione del farmaco aspirina e del sapone. Determinazione della resa di reazione

8. Cromatografia: cromatografia di adsorbimento: su colonna e su strato sottile

ESPERIENZE DI LABORATORIO

1. Cristallizzazione di una molecola organica

2. Purificazione di una miscela contenente acido benzoico mediante cristallizzazione

2. Estrazione con solvente: ripartizione liquido-liquido e separazione di due molecole organiche

4. Sintesi dell’aspirina

5. Distillazione semplice di un alcol impuro

6. Idrolisi degli esteri degli acidi grassi: preparazione del sapone

7. Estrazione dei pigmenti dalle foglie di spinaci e separazione mediante cromatografia su

colonna

8. Cromatografia su strato sottile

Testi di riferimento

  1. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di Chimica Organica. Ed. Sorbona
  2. M. D’Ischia. La Chimica Organica in Laboratorio. Ed. Piccin
  3. R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S.F. Martin. Chimica Organica Sperimentale.Zanichelli
  4. K. L. Williamson, K. M. Masters. Macroscale and Miscoscale Organic Experiments. Ed. K. Williamson, Houghton Mifflin


ALTRO MATERIALE DIDATTICO

Il materiale didattico predisposto dal docente (diapositive, dispense), in aggiunta ai testi consigliati, saranno disponibili attraverso la piattaforma STUDIUM.

Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Sicurezza in laboratorioMateriale didattico predisposto dal docente 
2Vetreria di laboratorioTesti di riferimento
3Riscaldamento, raffreddamento, filtrazione, essiccamento Testi di riferimento e materiale didattico predisposto dal docente 
4Solventi: proprietàTesti di riferimento e materiale didattico predisposto dal docente
5Cristallizzazione, sublimazioneTesti di riferimento e materiale didattico predisposto dal docente
6Determinazione del punto di fusioneTesti di riferimento e materiale didattico predisposto dal docente
7Estrazione liquido-liquidoTesti di riferimento e materiale didattico predisposto dal docente
8DistillazioneTesti di riferimento e materiale didattico predisposto dal docente
9Reazione di esterificazione e di idrolisi degli esteri. Cenni teorici e procedura sperimentaleTesti di riferimento e materiale didattico predisposto dal docente 
10La cromatografia. Principi teorici, tecniche cromatografiche. Cromatografia liquida e TLCTesti di riferimento e materiale didattico predisposto dal docente
11ESPERIENZE IN LABORATORIO Trattazione teorica e dettagli sulle procedure sperimentali Materiale didattico predisposto dal docente

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame, integrato con il modulo 1, è teso ad accertare (a) l'acquisizione dei concetti di base del corso e la capacità di collegarli tra loro e con gli esperimenti svolti in laboratorio; (b) la capacità di esporre chiaramente i concetti usando adeguatamente il linguaggio scientifico, (c) la capacità di utilizzare e interpretare quantitativamente i dati sperimentali applicando i concetti e le metodologie acquisiti durante il corso.

La prova orale verterà sia sulla discussione di un'esperienza di laboratorio che su argomenti del corso teorico. Durante l'esame sarà valutata la conoscenza degli argomenti del corso: livello di correttezza delle risposte; correttezza nell'esposizione degli argomenti; profitto nell'attività di laboratorio. 

Sono richieste le relazioni su tutte le esperienze svolte in laboratorio, da consegnare al docente (anche per via telematica in formato word o pdf) entro 7 giorni dall'esecuzione dell'esperienza di laboratorio. Il docente comunicherà mediante un avviso su Studium eventuali scadenze relative alla consegna delle relazioni.

Ogni studente è tenuto a comunicare al docente la propria partecipazione all'appello almeno 15 giorni prima della data dell'esame, al fine da poter ricevere le relazioni corrette.

L’esito della verifica dell’apprendimento terrà conto anche delle relazioni di laboratorio.

Nel caso in cui, per motivi contingenti, si renda necessaria attivare la didattica a distanza, la verifica della preparazione avverrà in accordo con quanto previsto dagli adempimenti normativi che saranno deliberati specificatamente dagli Organi d’Ateneo.

Esempi di domande e/o esercizi frequenti


Le domande più frequenti (non le uniche possibili) riguardano:

-Distillazione: teoria della distillazione; tipologie di distillazione; Vetreria utilizzata per assemblare l'apparato di distillazione; descrizione del diagramma isobaro.

-Estrazione con solventi: utilizzo della ripartizione liquido-liquido per la separazione di molecole con proprietà chimiche differenti, descrizione del principio, vetreria utilizzata, esempi di applicazione.

-Caratteristiche dei solventi: solventi protici, aprotici, polari, apolari.

-Cromatografia: tipologie di cromatografia, principi teorici della cromatografia su colonna, caratteristiche della cromatografia su TLC.  

-Work-up di una reazione chimica.