CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO A - L

Modulo MODULO 2

Il corso si propone di fornire le informazioni di base in merito ad argomenti basilari la chimica organica, in particolare alle pratiche più comuni in laboratorio. Il modulo si prefigge di fornire allo studente gli strumenti per la comprensione della reattività chimica, con particolare riferimento alle reazioni organiche, e alle strategie per isolare e caratterizzare le molecole organiche. Ricavare la struttura molecolare di una molecola sintetizzata, oppure di una molecola incognita sarà uno degli obbiettivi principali del corso. Inoltre, fra gli obbiettivi principali ci sarà riconoscere ed assemblare correttamente la vetreria di laboratorio, in funzione dell’esperienza da svolgere. Verranno impartite inoltre alcune conoscenze di base relative al corretto smaltimento dei prodotti chimici e dei rifiuti accumulati durante l’attività di laboratorio.

Gli obbiettivi formativi specifici del modulo sono:

• Saper organizzare ed assemblare la vetreria di laboratorio per la realizzazione di una sintesi;
• Saper caratterizzare strutturalmente una molecola organica utilizzando una o più tecniche strumentali;
• Saper interpretare i dati spettroscopici per poter risalire all’identità di una molecola organica
• Acquisire esperienza sulle metodologie e le tecniche della sintesi organica mediante la preparazione di alcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.

In riferimento ai Descrittori di Dublino, questo corso si pone l’obbiettivo di trasferire allo studente le seguenti competenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:

• Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo;
• Capacità di razionalizzare e prevedere la reattività delle molecole organiche;
• Capacità di distinguere le differenti tecniche di sintesi;
• Capacità di distinguere i diversi strumenti di laboratorio

Capacità di applicare conoscenza:

• Capacità di progettare un percorso sintetico adeguato all’ottenimento di una precisa molecola organica;
• Capacità di prevedere la strumentazione necessaria per la realizzazione della sintesi;
• Capacità di individuare le condizioni di reazioni ottimali per una determinata reazione.

Autonomia di giudizio:

• Capacità di ragionamento critico;
• Autovalutazione dell’apprendimento tramite interazioni in aula con i colleghi e con il docente.

Abilità comunicative:

• Capacità di descrivere in forma orale e scritte, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, uno degli argomenti trattati, facendo uso sia di presentazioni power point che della lavagna

Lezioni frontali.

Esercitazioni di laboratorio . Utilizzo delle spettroscopie (UV-Vis; IR, ¹H-, ¹³C-NMR) per la caratterizzazione dei composti sintetizzati.

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus

Concetti di base di Chimica Generale ed Organica

Obbligatoria, con le deroghe stabilite dal regolamento didattico del CdS. È necessario superare il 70% delle ore previste per poter svolgere l’esame. Nel caso in cui non si dovesse raggiungere questo numero di ore minime, lo studente dovrà superare una prova pratica prima di sostenere l’esame ordinario.

Nozioni introduttive alle comuni tecniche di identificazione quali: ¹H - e ¹³C-NMR, IR, UV-Vis.

Esecuzione pratica di reazioni di :

• Sostituzione elettrofila aromatica: sintesi p-nitroanilina (gruppi protettori).
• Sintesi multistep: preparazione di un anestetico locale (benzocaina), sostituzione nucleofila acilica.
• Sintesi del Dibenzalacetone: reazione di condensazione aldolica.
• Sintesi del salicilato di metile: distillazione frazionata sotto vuoto

Isolamento, purificazione e caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle singole esperienze mediante: punto di fusione, UV-Vis, IR, ¹H- e ¹³C-NMR.

“Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.”

1. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz, Introduction to Organic Laboratory, Saunder College Pubblishing.

2. R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici, Ambrosiana.

3. L.M. Harwood, C.J. Moody “Experimental organic chemistry” Ed. Wiley-Blackwell.

L'esame, integrato con il modulo 1, è teso ad accertare l'acquisizione dei concetti di base del corso e la capacità di collegarli tra loro e con gli esperimenti svolti in laboratorio, la capacità di esporre chiaramente i concetti usando usando adeguatamente il linguaggio scientifico, la capacità di utilizzare e interpretare quantitativamente i dati sperimentali applicando i concetti e le metodologie acquisiti durante il corso.

La prova orale verterà sia sulla discussione di un'esperienza di laboratorio che su argomenti del corso teorico.

Per ogni esperienza di laboratorio, lo studente dovrà presentare entro 7 giorni dalla data di esame, una relazione dettagliata, oggetto anch’essa di valutazione in sede di esame.

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

separazione cromatografica su colonna

condizioni di sintesi

separazione e purificazione dei composti desiderati

caratterizzazione dei composti organici mediante tecniche spettroscopiche

Descrivi e commenta la procedura dell'esperienza X

Quali sistemi di filtrazione hai impiegato nel corso di questo laboratorio?

Perchè è importante controllare la T nel corso delle reazioni organiche? Quali sistemi possiamo usare?

Come posso monitorare il decorso di una reazione organica?

Quali fattori possiamo controllare in una separazione cromatografica?

Che tipo di interazioni sono in gioco nella cromatografia di assorbimento?

Come posso visualizzare i composti su TLC? Cosa è il fattore di ritenzione?

Quali sono le fasi di una separazione su colonna LC?

Quale regione dello spettro elettromagnetico utilizza la settroscopia IR? Che transizioni genera l'interazione della radiazione IR con la materia?

Quante sono le transizioni vibrazionali per una molecola costituita da N atomi? Sono tutte IR attive?

Da cosa dipende la frequenza di un particolare moto di stretching? Quale approssimazione si usa?

Da cosa dipende l'intensità e larghezza di un segnale IR?

Quali regioni possiamo identificare in uno spettro IR?

Quali sono le bande caratteristiche dei gruppi OH, NH e CH?

Come possiamo distinguere anelli aromatici sostituiti in orto, meta e para?

Cosa può influenzare lo stretching del gruppo C=O?

Quale regione dello spettro elettromagnetico utilizza la settroscopia NMR? Che transizioni genera l'interazione della radiazione NMR con la materia?

Da cosa dipende il momento magnetico di un nucleo?

Un nucleo con I=1/2 quanti orientamenti può assumere se immerso in un campo magnetico esterno? Da cosa dipende la loro differenza in energia?

Cosa è la frequenza di Larmor? Come posso ottenere le condizioni di assorbimento?

Quali sono i 3 parametri da considerare nell'analisi di uno spettro NMR?

Da cosa dipende il chemical shift di gruppi diversi? Perchè si misura in ppm e non in Hz?

Perchè si usa il TMS (o composti analoghi) come riferimento?

Come si comportano i protoni legati ad eteroatomi?

Cosa è l'accoppiamento spin-spin? Come si determina la molteplicità di un segnale?

Cosa sono due protoni equivalenti? Perchè posso avere equivalenza?

Commentare lo spettro 1H-NMR del composto X

Quali sono le differenze tra spettroscopia 1H e 13C NMR?

Che tipo di solventi usiamo per l'analisi NMR?

Quale regione dello spettro elettromagnetico utilizza la settroscopia UV-vis? Che transizioni genera l'interazione della radiazione UV-vis con la materia?

Cosa sono trasmittanza ed assorbanza? Da cosa dipende A?

Quali livelli energetici sono coinvolti negli spettri UV-vis? Perchè osserviamo bande?

Considerando i 5 principali tipi di orbitali molecolari, quali sono le transizioni elettroniche che possiamo osservare?

L'aumento della coniugazionecome influenza lo spettro UV-vos? Fai un esempio

Quali sono le bande caratteristiche dei sistemi aromatici? Come vengono influenzate dai sostituenti?

Che differenza c'è tra gruppo cromoforo ed auxocromo?