SINTESI E MECCANISMI DI REAZIONE IN CHIMICA ORGANICA

Il corso si prefigge di approfondire le conoscenze di base della chimica organica. Saranno inoltre analizzate in dettaglio le strategie sintetiche più comuni di sintesi asimmetrica e i loro meccanismi di reazione. In questo corso lo studente imparerà i concetti base della “green chemistry” con riferimenti a reazioni organiche sostenibili dal punto di vista ambientale ed economico

Lezioni frontali

Conoscenza degli argomenti sviluppati nei corsi di Chimica Organica della Lauree Triennali di Chimica o Chimica Industriale

Fortemente consigliata

RADICALI

Stabilità dei radicali – Alogenazione negli alcani – Probabilità e reattività nella formazione dei prodotti – principio della reattività-selettività – Formazione di perossidi – Addizione di radicali agli alcheni – Stereochimica delle reazioni radicaliche di sostituzione e addizione – Sostituzione radicalica degli idrogeni allilici e benzilici – reazioni radicaliche nei sistemi biologici.

COMPOSTI ORGANOMETALLICI E FORMAZIONE DI NUOVI LEGAMI C-C


Composti organolitio e organomagnesio – Transmetallazione – Organocuprati – Reazioni di accoppiamento catalizzate da palladio - Formazione di nuovi legami C-C: Suzuki, Stille, Heck, Sonogashira, Negishi. Formazione di nuovi legami C=C: Metatesi; Click Chemistry.

CATALISI NELLE REAZIONI ORGANICHE E NELLE REAZIONI ENZIMATICHE

Catalisi nelle reazioni organiche – Catalisi acida, basica, nucleofila, con ioni metallici – Catalisi intramolecolare – Catalisi in reazioni biologiche – Reazione enzimatica di idrolisi di ammidi acido/base catalizzate - Reazione enzimatica di trasposizione enediolica base catalizzata - Reazione enzimatica di una reazione retro-aldolica

SINTESI ASIMMETRICA

Introduzione e principi – Addizione a composti carbonilici – a-sostituzione con enolati chirali – Reazioni aldoliche asimmetriche – Addizione a doppi legami C-C – Riduzione e ossidazione – Trasposizioni – Idrolisi ed esterificazione

GREEN CHEMISTRY

Definizione di green chemistry - I 12 principi della chimica verde - L'atom economy e gli altri parametri per valutare l’efficienza di un processo - L'uso dei solventi nei processi chimici – Limitazioni, normative e pericolosità delle diverse classi di solventi – Metalli pesanti, definizione, usi e normative – Poliuretani, isocianati e fosgene, alternative sostenibili al fosgene – Pericolosità del metilisocianato e disastri ambientali - IPA, diossine e furani: strutture, caratteristiche chimico-fisiche e tossicologia ed ecotossicologia di queste sostanze – Materie prime per un’industria sostenibile: polimeri da terpeni, il PLA, biocombustibili e biodiesel

1) Appunti dalle lezioni

2) P. Y. BRUICE - Chimica organica - 3a Edizione EdiSES

3) W.H. BROWN e altri autori - Chimica Organica 5a Edizione EdiSES

4) STUART WARREN “Designing Organic Syntheses”, John Wiley &Sons

5) GARRY PROCTER “Sintesi Asimmetrica”, Edizione EdiSES

6) PAUL ANASTAS and JOHN WARN “Green chemistry theory and practice - Oxford University Press Inc.

Esame orale

Radicali, composti organometallici, sintesi asimmetrica, green chemistry