SINTESI E MECCANISMI DI REAZIONE IN CHIMICA ORGANICA
Anno accademico 2024/2025 - Docente: GIUSEPPE TRUSSO SFRAZZETTORisultati di apprendimento attesi
Il corso si prefigge di approfondire le conoscenze di base della chimica organica covalente e supramolecolare. Saranno inoltre analizzate in dettaglio le strategie sintetiche più comuni di sintesi asimmetrica e i loro meccanismi di reazione.
In riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, i risultati di apprendimento del corso sono:
D1 - Conoscenza e capacità di comprensione - Lo studente dovrà mostrare il possesso della padronanza delle conoscenze di base relative alla chimica organica. Lo studente dovrà razionalizzare le correlazioni proprietà-struttura; in particolare dovrà saper riconoscere i gruppi funzionali delle molecole organiche, le principali loro proprietà fisiche e comprendere il loro comportamento chimico
D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione - Lo studente dovrà essere capace di applicare in modo appropriato e flessibile le conoscenze acquisite al fine di elaborare, adottando la simbologia chimica, le reazioni di sintesi di molecole organiche relativamente complesse
D3 - Autonomia di giudizio - Lo studente dovrà dimostrare capacità di ragionamento critico e, attraverso le conoscenze acquisite durante il corso, dovrà in modo schematico ed appropriato individuare le soluzioni più adeguate per la sintesi di molecole organiche
D4 - Abilità comunicative- Lo studente dovrà essere in grado di comunicare chiaramente e con un linguaggio chimico adeguato e rigoroso le nozioni acquisite durante il corso.
D5 - Capacità di apprendimento- Lo studente dovrà dimostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento dei temi del corso per affrontare agevolmente i successivi percorsi di studio.
Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA
A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
LEZIONI FRONTALI (6 CFU)
L'insegnamento si svolgerà tramite la trattazione dei vari argomenti riportati in programma e prevederà delle giornate dedicate ai chiarimenti dei dubbi e alla simulazione dell'esame orale da sostenere. Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.
Prerequisiti richiesti
Frequenza lezioni
Contenuti del corso
RADICALI
Stabilità dei radicali – Alogenazione negli alcani – Probabilità e reattività nella formazione dei prodotti – principio della reattività-selettività – Formazione di perossidi – Addizione di radicali agli alcheni – Stereochimica delle reazioni radicaliche di sostituzione e addizione – Sostituzione radicalica degli idrogeni allilici e benzilici – reazioni radicaliche nei sistemi biologici.
STRATEGIE SINTETICHE PER L'OTTENIMENTO DI BUILDING BLOCK MACROCICLICI
Eteri corona, lariat eteri corona, criptandi ciclofani, metaciclofani in conformazione 1,3-alternata, calixareni, eterocalixareni, resorcareni (sintesi, conformazioni limite, capsule esameriche, immobilizzazione via intrabridging, cavitandi, carcerandi ed emicarcerandi), ciclodestrine, pseudorotaxani. Sintesi ‘one-pot’ e sintesi ‘convergente’ dei calixareni.
SINTESI ASIMMETRICA
Introduzione e principi – Addizione a composti carbonilici – a-sostituzione con enolati chirali – Reazioni aldoliche asimmetriche – Addizione a doppi legami C-C – Riduzione e ossidazione – Trasposizioni – Idrolisi ed esterificazione
Testi di riferimento
1) Appunti dalle lezioni
2) P. Y. BRUICE - Chimica organica - 3a Edizione EdiSES
3) W.H. BROWN e altri autori - Chimica Organica 5a Edizione EdiSES
4) STUART WARREN “Designing Organic Syntheses”, John Wiley &Sons
5) GARRY PROCTER “Sintesi Asimmetrica”, Edizione EdiSES
Programmazione del corso
| Argomenti | Riferimenti testi | |
|---|---|---|
| 1 | Radicali | P. Y. BRUICE - Chimica organica - 3a Edizione EdiSES |
| 2 | Eteri corona, eteri corona lariat e criptandi | Monografie, reviews e appunti di lezione |
| 3 | Building block macrociclici | Monografie, reviews e appunti di lezione |
| 4 | aspetti conformazionali, capsule esameriche, cavitandi, carcerandi ed emicarcerandi | Monografie, reviews e appunti di lezione |
| 5 | Sintesi template di macrocicli funzionalizzati di grandi dimensioni | Monografie, reviews e appunti di lezione |
| 6 | SINTESI ASIMMETRICA | GARRY PROCTER “Sintesi Asimmetrica”, Edizione EdiSES |